Time Machineのファイルを手動でゴミ箱に移動して、「ゴミ箱を空にする」を実行しても削除できない場合があります。
本当なら、Time Machineのファイルは、Time Machineを開いて、そこから削除すべきだそうです。
すでにゴミ箱に入れてしまったので後戻りはできず。
結局、コマンドラインから削除することができました。
コマンドラインから見るゴミ箱は「~/.Trash/」ですが、Time Machineが設定されている外付けドライブのゴミ箱の実体は
/Volumes/ドライブ名/.Trashes/ユーザIDのディレクトリ/削除されたファイル
になります。
実際にアクセスするにはスーパーユーザの権限が必要なので
$ sudo ls /Volumes/<ドライブ名>/.Trashes/540/
のようになります。540は割り当てられているユーザIDです。
一つのドライブで複数のマシンのTime Machineを保存していると、
.Trashes/540/、.Trashes/541/
のように複数表示されます。
このユーザIDのディレクトリをまるごと削除すれば、ゴミ箱を空にすることができます。
実行するには
sudo rm -rf /Volumes/<ドライブ名>/.Trashes/540/
で、ディレクトリ540をまるまる削除できました。
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